Nejvyšší správní soud (dále jen „NSS“) se ve své rozhodovací činnosti několikráte zabýval podstatou výkonu činnosti sportovce a zároveň úvahami nad výkonem této činnosti jako OSVČ namísto zaměstnance. V roce 2004 se NSS nejprve pokusil o materiální vymezení závislé činnosti, kdy vyslovil právní větu: „zvyšování zaměstnanosti nástroji působení státu, a to i daňovými, nemůže ve svých důsledcích vést k tomu, aby bylo za žádoucí považováno uzavírání pracovních vztahů i tehdy, jestliže na jejich uzavření není dán oboustranný zájem“. V roce 2006 k tomu dodal: „Pokud se smluvní strany rozhodnou, v souladu s obecnými principy smluvního práva (smluvní svoboda, dobrá víra, nezneužívání ekonomicky silnějšího postavení apod.) do tohoto smluvního vztahu vstoupit a dojde k jeho skutečné realizaci, nejedná se o právní úkon zastřený. Jinak by tomu ovšem bylo, pokud by žalobce přiměl k uzavření tohoto typu smluv o dílo své smluvní partnery za pomocí ekonomického nátlaku, zneužívaje jejich faktické ekonomické závislosti na nich, a přiměl je tak uzavřít takovou smlouvu, kterou ve skutečnosti neměli zájem uzavřít.“
Dalším významným rozhodnutím byl rozsudek NSS z roku 2011 (Rozsudek NSS, sp. zn. 2 Afs 16/2011 ze dne 29.11.2011), který se zabýval otázkou zdanitelnosti cestovních náhrad hráče extraligového hokejového klubu. Hráči byla finančním orgánem dodatečně vyměřena daň z příjmu fyzických osob a zároveň mu byla uložena povinnost zaplatit penále. Spornou byla především otázka místa výkonu činnosti hráče, kdy finanční orgány označily za toto místo domovský stadion hráčova klubu. Hráč s tímto závěrem nesouhlasil a tvrdil, že vykonává činnost i na jiných místech než na stadionu klubu.
Hráč se proto obrátil na správní soud, který rozhodl, že se v případě hráčovy smlouvy jednalo o „zastřený pracovněprávní úkon“. V tomto případě tedy krajský soud dospěl k závěru, kterým však, byť odlišným způsobem, došel ke stejnému stanovisku ohledně zdanitelnosti cestovních náhrad jako finanční orgán. Hráč proto podal kasační stížnost k NSS.
Tento soud se snažil zejména vymezit samotnou povahu sportovní činnosti, přičemž se pokusil poměřit termín závislé práce se specifickou sportovní činností hráče. Ohledně určování jednotlivých smluvních typů NSS dovodil že: „pokud však povaha činnosti umožňovala v rovině soukromého práva zvolit vícero alternativních smluvních úprav, pak bylo pouze na smluvních stranách, aby tuto volbu za zohlednění výhod a nevýhod toho či onoho smluvního typu, včetně zohlednění efektů daňových, učinily“. NSS dále uvedl, že povaha sportovní činnosti je natolik specifická, že se vymyká rigidní definici závislé práce definované v zákoníku práce. NSS však dále uvádí: „výše uvedené neznamená, že by mezi profesionálním sportovcem a klubem, za který hraje, pracovní smlouva uzavřena být nemohla či dokonce nesměla. Nejvyšší správní soud toliko zastává názor, že za současné situace značné neujasněnosti právního postavení profesionálních sportovců (...) stát nemůže vynucovat jen jednu z možných forem jejich smluvní spolupráce s kluby, a to ani prostřednictvím daňové politiky“. Tato ustanovení tedy zcela nevylučují možnost uzavírat pracovněprávní smlouvy, pokud je to v souladu s vůlí obou stran, nicméně připustil, že v současnosti bude právní poměr mezi hráčem a klubem upraven spíše občanskoprávní, resp. obchodněprávní smlouvou.
